Adrenalina
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| Adrenalina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (R)-4-(1-idrossi-2-(metilammino)
etil)benzen-1,2-diolo
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| Nomi alternativi | |
| epinefrina 1-(3,4-diidrossifenil)-2-(N-metilammino)etanolo takamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta omolecolare | C9H13NO3 |
| Massa molecolare(u) | 183,20 |
| Aspetto | cristalli incolore |
| Numero CAS | [ |
| Codice ATC | A01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| SMILES | Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CNC, emolecules,PubChem |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, inc.s.) | 1,157 ± 0,06 |
| Costante di dissociazione basica a 298,15 K | 3,98·10-6 |
| Solubilità in acqua | buona solubilità in soluzione acida acquosa, poco solubile in acqua |
| Temperatura di fusione | 212 °C (485,15 K) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | adrenergici e dopaminergici |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2' |
| Escrezione | Urinaria |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo
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| Frasi H | 301 - 310 - 331 |
| Consigli P | 261 - 280 - 301+310 -302+350 - 310 [1] |
L'adrenalina o epinefrina (nome DCI[2]) è un mediatore chimico tipico della classe dei vertebrati, un ormone e unneurotrasmettitore che appartiene a una classe di sostanze definite catecolammine, contenendo nella propria struttura sia un gruppo amminico che un orto-diidrossi-benzene, il cui nome chimico è catecolo.
L'adrenalina è stata ritenuta per anni il neurotrasmettitore principale del sistema nervoso simpatico, nonostante fosse noto che gli effetti della sua somministrazione erano differenti da quelli ottenuti tramite stimolazione diretta del simpatico. È comunque noto che l'adrenalina, oltre che nella parte midollare del surrene (questo, anatomicamente nei soli mammiferi che così stratificano la ghiandola endocrina), viene liberata anche a livello di sinapsi del sistema nervoso centrale, dove svolge il ruolo di neurotrasmettitore. Per questo motivo e per il fatto di essere rilasciata al termine di una via riflessa che coinvolge sia il sistema nervoso che quello endocrino l'adrenalina rientra tra i neurormoni.
Indice
[nascondi]Fisiologia[modifica | modifica sorgente]
Sintesi[modifica | modifica sorgente]
La sintesi dell'adrenalina avviene principalmente nelle cellule cromaffini, e in secondo luogo in alcuni neuroni, di tipo catecolaminergico. Nei pesci in senso lato, le ghiandole surrenali si ripartiscono su due gruppi separati di tessuti chiamati corpi supra-renali e inter-renali. I corpi supra-renali costituiti in prevalenza dalle cellule cromaffini sono compresenti ai gangli del parasimpatico. I corpi inter-renali sono presenti tra i reni. In anfibi,rettili e uccelli i corpi renali costituiscono un tessuto dove le componenti si mescolano e si trovano spesso vicino ai corpi genitali o ai reni. Nei mammiferi le ghiandole surrenali sono stratificate in due parti, una corteccia esterna e un midollo interno omologo con gli organi supra-renali e relative cellule cromaffini surrenali.
La sintesi avviene quindi, nei mammiferi, nella midollare surrenale, ed è la stessa della noradrenalina, con un passaggio in più, catalizzato dall'enzima feniletanolammina-N-metiltransferasi, che converte la noradrenalina in adrenalina; quest'ultima viene sintetizzata nelle cellule cromaffini, presenti nella zona midollare delle ghiandole surrenali.
La sintesi comincia con il trasporto attivo nella cellula dell'amminoacido L-Tirosina (amminoacido non essenziale che può essere sintetizzato a partire dalla fenilalanina per azione di una monoossigenasi; l'irreversibilità della reazione spiega perché si possa riscontrare un deficit di Phe anche se presente Tyr). Il primo passaggio, operato dalla tirosina idrossilasi, consiste nell'ossidazione in posizione 3' della tirosina, formando l'amminoacido catecolico L-DOPA (pr. Levodopa)(DiidrOssiF(PH)enilAlanina) ed è la tappa limitante la velocità di tutta la sintesi (l'enzima è auto controllato da un sistema a feedback negativo da parte delle catecolamine sintetizzate nonché da siti di fosforilazione controllati dalle protein-chinasi).
Il secondo passaggio consiste nella decarbossilazione della L-DOPA a dopamina ed è operato dalla decarbossilasi degli L-amminoacidi aromatici, chiamata in passato dopa-decarbossilasi. La dopamina prodotta viene trasportata in vescicole di deposito, all'interno delle quali l'enzima dopamina β-idrossilasi inserisce un gruppo ossidrilico in configurazione assoluta R sull'atomo di carbonio β rispetto al gruppo amminico, ottenendo così la noradrenalina.
Infine la feniletanolammina N-metiltransferasi (PNMT) attacca un gruppo metilico sull'azoto amminico, con il contributo dell'S-adenosil metionina (SAM), arrivando ad ottenere adrenalina, che viene conservata nelle vescicole.
Anche in alcuni neuroni catecolaminergici, a livello sinaptico si può sintetizzare la molecola[4]; le vescicole possono liberare nel citoplasma noradrenalina che nel citosol viene enzimaticamente metilata dalla PNMT ad adrenalina. Ricaptata nelle vescicole l'adrenalina può quindi svolgere, in alcune sinapsi, il ruolo di neurotrasmettitore.
Secrezione[modifica | modifica sorgente]
L'adrenalina viene secreta dalle cellule cromaffini della midollare del surrene in seguito alla stimolazione da parte del sistema nervoso simpatico. L'innervazione simpatica è l'unica che raggiunge la midollare del surrene, che può essere considerata come un ganglio simpatico modificato. Il neurone pre-gangliare secerne acetilcolina. Le cellule cromaffini sono ricche di recettori colinergici nicotinici, la cui attivazione e il conseguente ingresso di sodio provocano depolarizzazione della membrana cellulare. In risposta alpotenziale d'azione così generato le cellule secernono adrenalina nel circolo sanguigno[5]. Il rilascio di adrenalina è stimolato da forti emozioni, in particolare la paura, e in generale in quelle situazioni dove sia prevedibile la necessità di una fuga, un combattimento o comunque un'aumentata attività fisica[5].
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